新橙皮苷二氫查耳酮；新橙皮苷；合成工藝

新橙皮苷二氫查耳酮NHDC）是一種查耳酮的衍生物，合成原料主要是柚皮苷和橙皮苷。柚皮苷和橙皮苷廣泛存在于柑橘類果實(shí)的皮、肉和種子中，通常果皮中含量較多 ［1］ ；其合成工藝也較為簡(jiǎn)單，分為化學(xué)法與生物法，均操作簡(jiǎn)易，合成周期短。研究發(fā)現(xiàn)其甜度是蔗糖的 1 500 ~1 800 倍 ［2］ ，其性質(zhì)穩(wěn)定、無(wú)毒無(wú)害、高效低熱，具有良好的調(diào)味功能，是一種新型的甜味劑，能夠讓食品增香增甜，且能在食品中長(zhǎng)期穩(wěn)定存在，可滿足作為食品添加劑的要求，因此在食品工業(yè)中具有廣闊的應(yīng)用前景；另外 NHDC 還具備良好的生理活性，具備抗氧化性和清除自由基的能力，能夠降膽固醇和血糖 ［3］ 。

1 NHDC 前驅(qū)體的提取及合成

NHDC 是通過(guò)橙皮苷的異構(gòu)體新橙皮苷在堿性條件下開環(huán)得到新橙皮苷查耳酮，再催化加氫得到 ［4］ 。新橙皮苷在天然植物中含量較低 ，因此通常將柚皮苷、橙皮苷轉(zhuǎn)化為新橙皮苷再用于 NHDC 的制備。NHDC 合成的完整流程是先提取橙皮苷、柚皮苷，再通過(guò)各種方式轉(zhuǎn)化為新橙皮苷，最后采用堿液開環(huán)、催化加氫得到。

1.1 橙皮苷和柚皮苷的提取

橙皮苷與柚皮苷的提取方法較為成熟，手段多種多樣。當(dāng)前成熟的提取方法有堿提酸沉法、醇溶劑提取法、超聲提取法、微波提取法及酶法等。相關(guān)原理及參數(shù)如表 1 所示。

1.2 新橙皮苷合成及提取

1.2.1 柚皮苷化學(xué)法合成新橙皮苷 柚皮苷化學(xué)法合成新橙皮苷是通過(guò)催化劑催化羥醛縮合反應(yīng)，用于該反應(yīng)的催化劑種類有很多，例如堿醇催化劑、四氫吡咯、脯氨酸等，加之我國(guó)每年柚子產(chǎn)量巨大，柚皮來(lái)源豐富、價(jià)格穩(wěn)定，從柚皮中提取柚皮苷合成新橙皮苷的路線不論從經(jīng)濟(jì)上還是資源利用上都是很有利的。柚皮苷化學(xué)法合成新橙皮苷反應(yīng)方程式如圖 1 所示，催化劑的優(yōu)缺點(diǎn)如表 2 所示。

1.2.2 橙皮苷生物轉(zhuǎn)化法合成新橙皮苷 橙皮苷與新橙皮苷是同分異構(gòu)體，兩者區(qū)別在于橙皮苷上橙皮素連的基團(tuán)是鼠李糖基 β-1，6-葡萄糖苷，而新橙皮苷上橙皮素所連基團(tuán)為鼠李糖基β-1，2-葡萄糖苷 ［22］ 。由于兩者是同分異構(gòu)體，因此如何將橙皮苷高效地轉(zhuǎn)化為新橙皮苷成為研究人員關(guān)注的重點(diǎn)。生物轉(zhuǎn)化法是將橙皮苷水解，通過(guò)生物酶的作用將其轉(zhuǎn)化為新橙皮苷，或是通過(guò)生物酶將橙皮苷的鼠李糖去除，再使用轉(zhuǎn)移酶將橙皮苷轉(zhuǎn)化為新橙皮苷?；谶@一思路，國(guó)內(nèi)外研究人員將眾多生物酶應(yīng)用于兩者的轉(zhuǎn)化，并取得了良好的效果。1993 年，Castillo 等 ［23］將橙皮素通過(guò)葡萄糖基轉(zhuǎn)移酶與鼠李糖基轉(zhuǎn)移酶分兩步合成為新橙皮苷，并表明柑橘的枳殼中含有新橙皮苷的成分，給新橙皮苷的生物合成法提供了新的思路。2005 年以色列 Frydman 課題組 ［24］ 聯(lián)合美國(guó)佐治亞大學(xué)利用 7-O-葡萄糖基轉(zhuǎn)移酶與鼠李糖基轉(zhuǎn)移酶的共同作用，將由橙皮苷通過(guò)高溫稀酸溶液水解得到的陳皮素轉(zhuǎn)化為新橙皮苷，同時(shí)另一水解產(chǎn)物陳皮素-7-O-葡萄糖苷在鼠李糖基轉(zhuǎn)移酶的作用下得到新橙皮苷。

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